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<title>Methcathinon</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Methcathinon</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">1:1-Gemisch (<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>) zweier Stereoisomerer – Strukturformel ohne Angabe der <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Methcathinon
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>(<i>RS</i>)-2-Methylamino-1-phenylpropan-1-on</li>
<li>(±)-2-Methylamino-1-phenylpropan-1-on</li>
<li>(±)-Methcathinon</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>NO
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=5650-44-2">5650-44-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">49656-78-2</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Methcathinon·<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</small></li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr style="display:none;" class="editoronly">
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.024.630">100.024.630</a></span>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1576">1576</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB15339">DB15339</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q420643" class="extiw external" title="d:Q420643">Q420643</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>163,22 g·mol<sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>188 – 191 °C <small>(Hydrochlorid)</small><sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Methcathinon</b> (<b>Ephedron</b> oder Szenenamen: <i>CAT</i>, <i>JEFF</i>) ist ein <a href="Psychostimulans" class="mw-redirect" title="Psychostimulans">Psychostimulans</a>, strukturell ähnlich dem <a href="Methamphetamin" title="Methamphetamin">Methamphetamin</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nichtmedizinischer_Gebrauch">Nichtmedizinischer Gebrauch</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkung_berauschender_Dosierungen">Wirkung berauschender Dosierungen</h3></div>
<p>Der Konsum verursacht <a href="Euphorie" title="Euphorie">Euphorie</a>, verringert das Schlafbedürfnis und steigert die physische Leistungsfähigkeit. Das sexuelle Verlangen wird gesteigert. Hunger- und <a href="Durstgef%C3%BChl" class="mw-redirect" title="Durstgefühl">Durstgefühl</a> werden gemindert. Die Wirkung ist ähnlich der von <a href="Amphetamin" title="Amphetamin">Amphetamin</a>. Die Wirkung hält bis zu 12 Stunden und kann durch den weiteren Konsum verlängert werden. Danach ist mit starker Erschöpfung zu rechnen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gefahren_mangelhafter_Synthese">Gefahren mangelhafter Synthese</h3></div>
<p>Bei der Synthese von Methcathinon werden <a href="Ephedrin" title="Ephedrin">Ephedrin</a> oder <a href="Pseudoephedrin" title="Pseudoephedrin">Pseudoephedrin</a> zu Methcathinon oxidiert. Als Oxidationsmittel dient fallweise <a href="Kaliumpermanganat" title="Kaliumpermanganat">Kaliumpermanganat</a>, was bei mangelhafter Synthese zu einer Manganvergiftung führen kann. Über den Blutkreislauf gelangt das Mangan ins Gehirn, wo es sich primär in den <a href="Basalganglien" title="Basalganglien">Basalganglien</a> ablagert und zu <a href="Parkinsonismus" class="mw-redirect" title="Parkinsonismus">Parkinsonismus</a> führt. Die Symptome unterscheiden sich teilweise vom <a href="Parkinson-Krankheit" title="Parkinson-Krankheit">Parkinsonsyndrom</a> in fehlendem <a href="Tremor" title="Tremor">Ruhetremor</a>, fehlendem Ansprechen auf <a href="L-Dopa" class="mw-redirect" title="L-Dopa">L-Dopa</a>, Hypophonie etc. Die Schäden gelten als irreversibel und eine <a href="Rekonvaleszenz" title="Rekonvaleszenz">Rekonvaleszenz</a> von dem schwer zu behandelnden Parkinsonismus als unwahrscheinlich.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Konsumformen_und_Szenenamen">Konsumformen und Szenenamen</h3></div>
<p>CAT wird meist nasal konsumiert; kann aber auch oral oder geraucht konsumiert werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie">Chemie</h2></div>
<p>Die Herstellung erfolgt (unter anderem) durch eine Oxidationsreaktion von <a href="Ephedrin" title="Ephedrin">Ephedrin</a> oder <a href="Pseudoephedrin" title="Pseudoephedrin">Pseudoephedrin</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtsstatus">Rechtsstatus</h2></div>
<p>In der Bundesrepublik Deutschland ist Methcathinon in Anlage I des <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">BtMG</a> als nicht verkehrsfähiges und nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel aufgeführt; der Umgang ohne Erlaubnis ist somit grundsätzlich strafbar.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>
<ul><li><a href="Cathinon" title="Cathinon">Cathinon</a></li>
<li><a href="Cathinone" class="mw-redirect" title="Cathinone">Cathinone</a></li>
<li><a href="Safer_Sniffing" class="mw-redirect" title="Safer Sniffing">Safer Sniffing</a></li>
<li><a href="Safer_Use" title="Safer Use">Safer Use</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/M5037">2-(Methylamino)propiophenone hydrochloride</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 10. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/M5037?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">New England Journal of Medicine (2008; 358: 1009-1017).</span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/DE/Bundesopiumstelle/Betaeubungsmittel/BtM-Stoffe.html">Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte</a>. (Excel-Datei; 2 MB).</span>
</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li><i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/chemicals/cathinone">Methcathinone</a>.</i> In: <i><a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>.</i> (englisch)</li></ul>
<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable" style="border-top-style: solid; border-top-width: 1px; clear: both; font-size:95%; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Gesundheitshinweis"><div class="noviewer noresize nomobile" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;">
<div>
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>
</div></div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-08-08" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Methcathinon&oldid=258696761">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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